Este monasterio, de origen medieval, ubicado al abrigo del risco Peña Longa en la localidad de Aguilar de Campoo (norte de la provincia de Palencia), fue declarado Monumento Histórico Artístico el 4 de diciembre de 1914. Los primeros documentos que atestiguan su existencia datan del siglo XI.
Incluye la Iglesia de Santa María que está constituida por tres naves y sus respectivos ábsides -sólo se conservan dos- sujeto todo ello por pilares cruciformes. Exteriormente es muy destacable la gran espadaña y la portada de tres arquivoltas abocinadas sobre parejas de columnas acodilladas.
Las donaciones de los poderosos de la comarca se suceden en época medieval de forma continua. Por esta razón, a mediados del siglo XII es una institución de boyante economía, sobre el que ejercen su patronato algunas importantes familias de la nobleza feudal. El claustro data del siglo XIII, disponiendo de arquerías de medio punto que descansan sobre columnas decoradas con capiteles y cimacios que culminan y adornan la planta baja.
En 1169, el rey Alfonso VIII entrega el “lugar llamado Santa María de Aguilar, con sus dominios, fuentes, molinos y todo lo que le pertenece” a la orden de los premostratenses. El siglo XIV es tiempo de catástrofes: en 1323 los propios monjes se sublevan contra su abad y más tarde serán la Peste Negra y las guerras civiles entre Pedro I y sus hermanastros Trastámaras las que afecten a la comunidad.
Al primitivo cenobio medieval se añaden nuevas alas y dependencias entre los siglos XVI y XVIII que conforman al Monasterio tal y como hoy lo conocemos. En 1827, se pone en funcionamiento un Colegio de Artes que enseñaba filosofía, matemáticas, geografía, física y astronomía a los monjes.
Con la Desamortización de Mendizábal (1835) asistimos al final del Monasterio y a la exclaustración de los monjes premonstratenses, igual que sucedió en otros muchos monasterios y fundaciones religiosas de España. Con este proceso de desamortización las fincas y las hospederías dependientes del Monasterio pasaron a manos privadas, lo cual no ocurrió con el cenobio que ha permanecido desde entonces en el dominio público. Esta situación, a pesar de su declaración como Monumento Nacional en 1866, provocó la ruina del edificio que desde entonces es conocido popularmente como “El Convento Caído”.
Así, en 1871 se arrancan la mayoría de los capiteles del claustro y alguno de la iglesia con destino al Museo Arqueológico Nacional. El primer intento de recuperación del edificio data de la época de la Segunda República, continuando en la década de los sesenta. Pero el impulso definitivo para su restauración proviene de la “Asociación de Amigos del Monasterio” que se crea en 1978 y que en años siguientes colabora activamente en la misma. El nuevo proyecto se concibe más que como una simple restauración como una rehabilitación, buscando una funcionalidad al edificio recuperado. Esta labor se destaca con la concesión en 1987 del Premio Europa Nostra que entrega la Reina Doña Sofía, en lo que ya es el Instituto de Bachillerato Santa María La Real (creado en 1984).
El antiguo Monasterio de Santa María La Real en la actualidad constituye la principal instalación del Instituto de Secundaria Santa María La Real heredando el papel de difusión cultural que desempeñó el cenobio medieval para una amplia comarca que incluye localidades del nordeste de la provincia de Palencia, noroeste de la provincia de Burgos y sur de Cantabria.
Además, en las aulas del Instituto funciona desde el año 1993 una Extensión del Centro Regional Asociado de Palencia de la Universidad Nacional de Educación a Distancia (UNED), complementada con la realización de numerosos congresos, exposiciones y otros actos culturales programados por el Centro de Estudios del Románico (heredero de la antigua Asociación de Amigos del Monasterio), Universidad Internacional Menéndez Pelayo, UNED y el propio Instituto.